Oscar Robertson urodził sie 24 listopada 1938r. w Charlotte, jednak gdy miał 18 miesięcy jego rodzice przenieśli się do Indianapolis. Uczęszczał do Crispus Attucks High Schoolgdzie był trenowany przez Ray Crowe'a, którego nacisk miał duży wpływ na styl gry Robertson'a. Jako student drugiego roku w 1954 roku wystąpił w drużynie Attucks, która przegrała w półfinale(ćwierćfinale stanowe) z ewentualnymi mistrzami stanu Milanem. Kiedy Robertson był juniorem, Crispus Attucks zdominowali przeciwników, osiągając bilans 31-1 i zdobywając mistrzostwo stanu w 1955r. Były to również pierwsze mistrzostwa stanu, które drużyna Indianapolis zdobyła w turnieju Hoosier. W następnym roku zespół zakończył z doskonałym rekordem 31-0 i zdobył drugi z rzędu tytuł w stanie Indiana, stając się pierwszym zespołem w Indianie, który zapewnił sobie doskonały sezon i 45 zwycięstw z rzędu. Po ukończeniu tego roku zapisał się na Uniwersytet w Cincinnati. Robertson nadal wyróżniał się w college'u, notując niesamowitą średnią punktacji 33,8 punktów na mecz. W każdym ze swoich trzech lat zdobył krajowy tytuł punktacji i został wybrany College Player of the Year, ustanawiając 14 rekordów NCAA i 19 szkolnych. Znakomita gra Robertsona doprowadziła Bearcats do ogólnego rekordu 79-9 podczas jego trzech sezonów. Pomimo jego sukcesów na korcie, kariera Robertsona w college'u została zepsuta przez rasizm. W tamtych czasach południowe programy uniwersyteckie, takie jak Kentucky, Duke i North Carolina, nie rekrutowały czarnoskórych sportowców, a wycieczki do oddzielnych miast były szczególnie trudne, ponieważ Robertson był zmuszony do spania w akademikach zamiast w hotelach. Przed sezonem NBA 1960/61 Robertson kwalifikował się do draftu do NBA 1960, został wybrany przez Cincinnati Royals. W swoim debiucie w NBA Robertson zanotował 21 punktów, 12 zbiórek i 10 asyst w wygranej 140-123 z odwiedzającymi Lakersami. W debiutanckim sezonie Robertson zdobył średnio 30,5 punktu, 10,1 zbiórek i 9,7 asyst. Został mianowany NBA Rookie of the Year. Jednak Royals zakończyli z rekordem 33–46 i pozostali na dole zachodniej dywizji. Robertson stał się pierwszym graczem w historii NBA, którego średnie statystyki były triple-double z 30,8 punktami, 12,5 zbiórkami i 11,4 asyst. Robertson ustanowił także wówczas rekord NBA w liczbie triple-double w sezonie regularnym - 41. Przed sezonem 1970-71 Royals oszołomili świat koszykówki, wymieniając Robertsona za Flynna Robinsona i Charliego Paulka z Milwaukee Bucks. Po tym, jak przez ostatnie sześć lat utknął w słabym zespole, teraz został sparowany z młodym Lewem Alcindorem, który lata później został liderem wszechczasów w punktacji NBA jako Kareem Abdul-Jabbar. Z Alcindorem na niskim skrzydłowym i Robertsonem jako obrońcą, Bucks pobili najlepszy w lidze rekord 66-16, w tym rekordową wówczas passę 20 meczów, dominujący rekord 12-2 w play-offach i ukoronowali swój sezon z tytułem NBA, pokonując Baltimore Bullets 4: 0 w finałach NBA w 1971 roku. W swoim pierwszym meczu finałowym NBA Robertson zanotował 22 punkty, 7 zbiórek i 7 asyst dla Bucks. Weteran Robertson wciąż udowadniał, że jest wartościowym graczem. W połączeniu z Abdul-Jabbarem. W ostatnim sezonie Robertson pomógł Milwaukee osiągnąć najlepszy w lidze rekord 59-23 i pomógł im awansować do finałów NBA w 1974 roku. Tam Robertson miał szansę zakończyć swoją gwiazdorską karierę drugim pierścieniem. Bucks zmierzyli się z drużyną Boston Celtics napędzaną przez inspirowanego Dave'a Cowensa, a Bucks przegrali w siedmiu meczach.
Milwaukee Bucks official site: